《When You Fall》由 Sam Kim 親自作詞、作曲、編曲,IU 參與作詞,並邀請到《Kpop Star 5》優勝者 Chai 配唱。由 Sam Kim 與 IU 一起回想過去美好的日子,各自寫出男女演唱部分的歌詞,歌詞描述著即使時間流逝,也不會改變的淒美的回憶,以及向那曾經以為自己能夠忘記的某人,傳達冬天的問候。
這首《When You Fall》曾是 Sam Kim 11月23日發行的正規一輯主打歌強力候選,據悉,柳熙烈也非常喜歡這首歌,付出了相當多的心血擔任監製。這次 MV 也請到製作團隊 Behind The Scenes 的 Lee Rae Kyoung 導演執導,整部影片像是電影中的場景一樣,相當唯美。